错位卟啰啉的氧化开环研究.pdf
卟啉是由四个吡咯单元组成的大环化合物,在自然界中广泛存在(如血红素、叶绿素和维生素B12等),在许多生理过程中起着至关重要的作用.天然卟啉化合物会发生降解形成线性四吡咯化合物.该降解过程产率高、选择性好。相比之下，人工合成的低对称卟啉开环过程普遍产率低、区域选择性差。卟啰啉作为卟啉的类似物，其氧化开环产物与叶绿素降解产物结构类似。研究其开环反应可以为人工合成叶绿素降解产物的类似物提供一个有效的途径。2001年Callot教授课题组报道了一种卟啰啉的氧化开环反应，得到两个线性四吡咯异构体，总收率为38％。为提高卟啰啉的开环产率，现将错位吡咯单元引入卟啰啉中，得到了错位卟啰啉。实验结果表明，错位单元的引入大大提高了氧化开环的区域选择性，实现了对开环反应的精准调控，得到在相同位点开环而形成的三种线性四吡咯化合物，总收率达88%。同时，线性四吡咯产物的构型影响其与Zn2+配位，其中10Z,15Z构型有利于Zn-配合物的形成。
作者：李成杰邵杰伟解永树
作者单位：华东理工大学,上海,200237
母体文献：全国第十九届大环化学暨第十一届超分子化学学术讨论会论文集
会议名称：全国第十九届大环化学暨第十一届超分子化学学术讨论会
会议时间：2018年8月16日
会议地点：呼伦贝尔
主办单位：中国化学会
语种：chi
分类号：TN3TM9
关键词：四吡咯异构体 卟啰啉 氧化开环反应 区域选择性
在线出版日期：2021年11月24日
基金项目：
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