文档摘要：(2R,5R)-二氢香芹酮是一种重要的手性中间体,可用于合成多种活性化合物,常采用不对称还原(R)-香芹酮的方法合成.相较于化学方法,烯还原酶催化还原(R)-香芹酮不需要危险的氢气、贵金属催化剂和高温等苛刻的条件,且来源于Corynebacteriumcasei的烯还原酶(CcER)能有效地还原(R)-香芹酮产生(2R,5R)-二氢香芹酮.考察了pH、反应温度、辅酶NAD+浓度和辅底物葡萄糖浓度对反应的影响,研究表明最佳反应条件为pH8、反应温度30℃、NAD+浓度0.6mmol/L、葡萄糖浓度30mmol/L;反应6h后,(R)-香芹酮的转化率可达96％,产物(2R,5R)-二氢香芹酮的光学纯度可达95％;烯还原酶催化能力强,具有生产(2R,5R)-二氢香芹酮的潜力.
Abstract：(2R,5R)-Dihydrocarvonestandsasapivotalchiralintermediate,facilitatingthesynthesisofnumerousactivecompounds.Itsproductionofteninvolvestheasymmetricreductionof(R)-carvone.Notably,theutilizationofene-reductasesforthisreductionprocesseliminatestheneedforstringentconditionssuchashazardoushydrogen,preciousmetals,andelevatedtemperatures.Specifically,theene-reductasesourcedfromCorynebacteriumcasei(CcER)demonstratesanotableabilitytoefficientlyreduce(R)-carvone,yielding(2R,5R)-dihydrocarvone.In-depthstudiesfocusedonoptimizingreactionparameters,includingpH,reactiontemperature,coenzymeNAD+concentration,andcosubstrateglucoseconcentration.TheoptimalreactionconditionswereidentifiedatpH8andreactiontemperature30℃,withaNAD+concentrationof0.6mmol/Landaglucoseconcentrationof30mmol/L.Undertheseconditions,theconversionof(R)-carvonereachedanimpressive96％,withadiastereomericexcessof95％towardthedesiredproduct,(2R,5R)-dihydrocarvone,achievedwithinareactiontimeof6hours.TheremarkablecatalyticperformanceofCcERunderscoresitspotentialforefficientlyproducing(2R,5R)-dihydrocarvone.
作者：鄢洪德Author：YANHongde
作者单位：浙江药科职业大学制药工程与生物技术学院,浙江宁波315199
刊名：发酵科技通讯
Journal：FAJIAOKEJITONGXUN
年，卷(期)：2024, 53(2)
分类号：Q814.9
关键词：烯还原酶 (2R,5R)-二氢香芹酮 氧化还原酶 立体选择性
Keywords：ene-reductase (2R,5R)-dihydrocarvone oxidoreductase stereoselectivity
机标分类号：O643.36TQ426.8X703
在线出版日期：2024年6月21日
基金项目：烯还原酶不对称还原(R)-香芹酮的研究[
期刊论文] 发酵科技通讯--2024, 53(2)鄢洪德(2R,5R)-二氢香芹酮是一种重要的手性中间体,可用于合成多种活性化合物,常采用不对称还原(R)-香芹酮的方法合成.相较于化学方法,烯还原酶催化还原(R)-香芹酮不需要危险的氢气、贵金属催化剂和高温等苛刻的条件,且来源于C...参考文献和引证文献
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